Despre Calvin Klein au circulat multe zvonuri că ar fi homosexual, dar creatorul brand-ului nu a vorbit niciodată despre sexualitatea sa.
Pe 21 mai, Calvin Klein a fost surprins cu modelul Kevin Baker, despre care se spune că ar fi iubitul lui Calvin.
Cei doi au făcut o plimbare pe malul râului Hudson din New York, după care au luat masa împreună cu un alt prieten.
Calvin şi Kevin sunt împreună de mai bine de un an, dar nu şi-au oficializat până acum relaţia. Calvin este foarte strict privind viaţa privată. Calvin Klein a deschis primul magazin de haine în 1968. El a deschis la New York un magazin de paltoane în incinta hotelului York, investiția inițială fiind de 10.000 de dolari. Afacerea a fost pusă pe picioare cu ajutorul unui prieten din copilărie.
Calvin şi-a extins gama cu colecţii de costume. După doi ani de la deschiderea primului magazin, colecției de costume i s-au alăturat colecțiile de ținute de zi, cele sportive și de lenjerie intimă, toate păstrând aceeași linie de design. Între anii 1973–1975 Calvin Klein a fost primul designer vestimentar care a primit trei ani la rând Premiul Coty, acordat pentru colecțiile sale feminine.