La un moment dat, o fană a trecut de forțele de ordine și a pătruns pe scenă. I-a sărit în brațe cântărețului după care l-a sărutat pasional. La finalul sărutului, ca experiența să fie cu adevărat de neuitat, fana a făcut un selfie cu Enrique Iglesias.
Deși știu că Enrique Iglesias are o relație de peste 15 ani cu fosta tenismenă, Anna Kournikova, fanele sale își încearcă norocul la fiecare concert. Din când în când unele mai reușesc să-l sărute pe cântăreț. Enrique și Anna au devenit părinți în decembrie 2016. Ei au gemeni: Nichoas și Lucy.