Van Sant, căruia i-a fost propus să regizeze filmul care, în final, a fost realizat de Ang Lee, şi-a amintit de lipsa de interes arătată de cei doi faţă de rolurile care au adus recunoaşterea internaţională lui Jake Gyllenhaal şi Heath Ledger. "Nimeni nu a vrut să îl facă. Lucram la el şi simţeam că aveam nevoie de o distribuţie cu adevărat puternică, una faimoasă. Nu funcţiona. I-am întrebat pe Leonardo DiCaprio, Brad Pitt, Matt Damon şi Ryan Phillippe. Toţi au spus nu".
Van Sant a mai afirmat că, după refuzul vedetelor, nu îi rămânea decât să distribuie necunoscuţi. "Nu eram pregătit. Nu sunt sigur de ce". Filmul, lansat în 2006, a primit mai multe premii, printre care și trei Oscaruri, pentru cel mai bun regizor, pentru cel mai bun scenariu adaptat şi pentru cea mai bună coloană sonoră. Filmul spune arată relația afectivă și sexuală complexă dintre doi bărbați în Vestul american din 1963 până în 1983.
