Hefner a fondat revista Playboy în urmă cu mai mult de șase decenii. Concepută ca o revistă pentru bărbați, care combina imaginile femeilor pozate nud cu articole și interviuri, Playboy a devenit un brand, iar Hefner și-a construit un adevărat imperiu, devenind un nume de referință al lumii moderne.
„Tatăl meu a trăit o viaţă excepţională, plină de impact din rolul său de pionier cultural fiind una dintre vocile din spatele unora dintre cele mai semnificative mişcări culturale şi sociale ale generaţiilor noastre, militând pentru libertatea de exprimare, drepturile civile şi libertatea sexuală. El a definit un stil de viaţă şi un etos ce reprezintă esenţa brandului Playboy, unul dintre cele mai recunoscute şi vechi din istorie”, a afirmat fiul său ce ocupă funcţia de director creativ în cadrul Playboy, Cooper Hefner.