Drake a vorbit în emisiunea lui LeBron James, The Shop, despre ce s-a întâmplat între el și Rihanna. Artistul canadian a spus că, la un moment dat, chiar s-a gândit să se așeze la casa lui, iar Rihanna i se părea partenera potrivită.
"Viața te învață multe lecții, te modelează în funcție de experiențele pe care le trăiești. Uneori, crezi că trăiești un basm. Mă gândeam: <<Drake, ai putea forma o familie cu Rihanna, pare perfect.>> Pe hârtie totul părea minunat, dar în realitate lucrurile stăteau cu totul altfel de cum le gândeam. Chiar mi-am dorit o familie cu Rihanna", a declarat Drake.
Chiar dacă acum nu prea mai țin legătura, Drake a vorbit laudativ la adresa Rihannei. "Este una dintre cele mai bune prietene ale mele din lume. Este o legendă vie în industria muzicală." Drake și Rihanna au format un cuplu în mai multe perioade. S-au cunoscut în 2005, dar au negat că au o relație personală. Același lucru l-au spus și în 2009, atunci când Rihanna a declarat: "suntem doar prieteni".
În 2016, relația lor a devenit oficială după ce au lansat împreună piesa "Work", care beneficiază de un clip hot, în care "Riri" dansează sexy în fața lui Drake. S-au despărțit la finalul aceluiași an, iar în 2018 artista a declarat că nu mai sunt nici măcar prieteni.