Ultimul ei iubit, Blake Wood, a publicat o serie de fotografii în premieră cu Amy Winehouse. Ele au fost realizate în 2009 pe insula Santa Lucia din Caraibe, acolo unde Amy a stat şase luni pentru a se vindeca de dependenţele de alcool şi droguri.
Iniţial, Amy plănuia să stea două săptămâni pe insula Santa Lucia, dar pentru că i-a plăcut atât de mult a decis să mai rămână câteva luni.
Cântăreaţa îşi revenise după o supradoză care a fost la un pas să-i fie fatală. La recomandarea medicilor şi ajutată de familie, Amy a decis că vrea să trăiască.
Potrivit apropiaţilor, vacanţa din Caraibe a avut un impact pozitiv asupra psihicului ei zdruncinat de divorţul de Blake Civil-Fielder, cel care i-a fost soţ în perioada 2007-2009.
De altfel, Blake Civil-Fielder a fost învinovăţit de familia cântăreţei că a dus-o pe Amy pe drumul pierzaniei, introducând în viaţa ei alcool şi droguri de mare risc.
Amy a recunoscut că niciodată nu a trecut definitiv peste despărţirea de omul pe care l-a iubit atât de mult, deşi a avut un rol distructiv în multe momente ale vieţii sale.
Amy a fost găsită decedată pe 23 iulie 2011, în locuinţa sa din Camden, Londra. Cauza morţii a fost alcoolul consumat în exces, în condiţiile în care medicii i-au atras atenţia că din cauza sănătăţii fragile ar putea muri dacă va mai consuma alcool şi droguri.